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Il mwcgtujone è un mwcwchetone e un mwdaterpenoide che esiste in due forme mwdqstereoisomere: α-tujone e β-tujone. Presenta un odore di mwdgmentolo.

Si trova nell'mweaassenzio in modeste quantità e nel mweqtanaceto. Se ne trovano tracce anche nella mwegsalvia e nell'mwewissopo.

• Farmacologia

• Tossicità

• Interazioni farmacologiche

• Note

• Bibliografia

• Altri progetti

Sono stati identificati due metaboliti urinari neutri: il 3-β-idrossi-α-tujano e il 3-β-idrossi-β-tujano, questi metaboliti indicano che la reazione di riduzione è stereospecifica, a causa della differente configurazione dei due gruppi metilici. Esperimenti effettuati su microsomi di topo hanno mostrato come nel metabolismo l'α-tujone generi un metabolita principale, il 7-idrossi-α-tujone e cinque mwfwmetaboliti secondari (4-idrossi-α-tujone, 4-idrossi-β-tujone, 8-idrossi-α-tujone, 10-idrossi- α-tujone ed il 7,8-deidro-α-tujone).

Nella mwgqmedicina popolare l'assenzio è stato utilizzato nella cura dei sintomi mwggdispeptici, oltre che come mwgweupeptico (sostanza di intenso sapore amaro che favorisce la digestione) e carminativo (sostanza che favorisce l'eliminazione di gas dallo stomaco e dall'intestino). L'assenzio possiede, inoltre, proprietà antimicrobiche. In un recente studio è, inoltre, stata osservata la capacità dell'olio essenziale di inibire la crescita di mwhaCandida albicans e mwhqSaccharomyces cerevisiae.

Altri effetti biologici determinati dal tujone dimostrano che il tujone è porfirogenico (causa un accumulo di mwhwprotoporfirina) e può causare mwiaporfiria.

L'accumulo di porfirina indotto dal terpene viene ulteriormente incentivato dalla contemporanea somministrazione di desferossamina, un chelante per il ferro che inibisce la biosintesi dell'eme e mima il blocco che si verifica nei casi di porfiria acuta. Da questi studi risulta pertanto che la somministrazione di tujone può essere pericolosa in pazienti con deficit nella biosintesi dell'eme a livello epatico.

La mwjaneurotossicità del tujone è stata associata alla sua capacità di bloccare a livello cerebrale i mwjqrecettori dell'mwjgacido γ-amminobutirrico (GABA) e, in particolare, uno studio condotto da Hold e coll. ha dimostrato che il tujone agisce da mwjwantagonista dei recettori GABAmwkaA.

La riduzione dell'attività gabaergica prodotta dal tujone contenuto nell'assenzio sembra favorire l'insorgenza di scariche elettriche neuronali anomale, responsabili delle manifestazioni cliniche di tipo comiziale; è stato inoltre ipotizzato che l'attività pro-convulsivante dell'α-tujone possa essere correlata anche ad una riduzione della risposta del recettore 5-HT3 per la mwkgserotonina.

Il tujone inoltre possiede una lieve mwlaaffinità per i recettori dei mwlqcannabinoidi senza tuttavia indurre effetti cannabis-mimetici. La comparsa di effetti tossici è legata alla concentrazione.

L'mwlwUnione europea nel 2002 ha redatto un documento circa la sicurezza nell'utilizzo di mwmabevande alcoliche o alimenti contenenti aromatizzanti a base di tujone. In questo contesto si è stabilito che il consumo di 1 litro di una bevanda alcolica (25% di alcol) contenente 5mwmg mg/l di tujone determina in un adulto di 60mwmw kg di peso l'assunzione di una dose di tujone pari a 4,8mwna mg (0,08mwnq mg/kg). Questi valori sono 100 volte inferiori a quelli stabiliti negli studi di NOEL (No Observed Effect Level) sul mwngratto (NOEL per le convulsioni nel ratto maschio: 12mwnw mg/kg).

Dati relativi alla tossicità acuta del tujone:

mwowmwpaNel mwpqconiglio la mwpgDL50 dopo somministrazione endovenosa è 0,031mwqa mg/kg mwqqNel ratto la DLmwqg50 dopo somministrazione orale è di 500mwqw mg/kg

Come documentato da esperimenti, estratti di assenzio sono in grado di esercitare un effetto inibitorio sugli enzimi microsomiali epatici e possono prolungare il sonno indotto dal pentobarbital e incrementare la tossicità della mwrgstricnina. Poiché il tujone contenuto nell'assenzio può ridurre l'efficacia clinica del mwrwfenobarbital, con un meccanismo non ancora chiarito, l'associazione con tale farmaco deve essere evitata.

L'American Herbal Products Association ha assegnato l'assenzio alla classe 2b (non usare in mwsqgravidanza), 2c (non usare durante l'allattamento) e 2d (non usare per lunghi periodi e non superare la dose consigliata).

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2012, riferita al (−)-α-tujone

• mwuwS. Pichini, E. Marchei, I. Palmi; M. Pellegrini, R. Pacifici, P. Zuccaro, Smart Drugs - Seconda Edizione, Istituto Superiore Sanità, 2010. mwvaISS SmartDrugs

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